Иван Кукарских родился в Екатеринбурге. Его отец — Павел Кукарских, владелец крупного уральского холдинга «Малахит».

Значительную часть молодости Иван провёл за границей. В 2002 году он уехал в Канаду, где прожил четыре года. Затем последовали ещё четыре года в Испании — там он учился в английской школе. А после Иван отправился в Швейцарию, в Лозанну, где получил образование в школе гостиничного менеджмента. В общей сложности он провёл за рубежом около 12 лет. Этот опыт позже сильно повлиял на его подход к ресторанному делу: он видел разные стандарты сервиса и кухни и стремился применять лучшие практики в своих проектах.

В 2013 году Кукарских вернулся в Россию и запустил свой первый ресторанный проект — сеть бургерных BB&Burgers. Бизнес быстро развивался и разросся до нескольких десятков точек.

Важным этапом стало знакомство и сотрудничество с Богданом Панченко. Панченко тоже учился за границей (в Швейцарии), а в начале карьеры занимался оптовыми поставками овощей в российские магазины. Позже он инвестировал в бургерную Ивана.

В 2017 году партнёры официально создали ресторанную компанию Lucky Group. Отправной точкой стал запуск проекта Margarita Bistro в московском районе Патриарших прудов. Иван и Богдан часто ходили по местным заведениям и замечали, что многие из них можно улучшить — в кухне или сервисе. Они решили сделать собственный проект для себя и друзей, и идея воплотилась в жизнь. Вскоре появился и второй ключевой проект группы — Lucky Izakaya Bar.

Среди других известных проектов Lucky Group — Eva, Londri, «345», NIKI, Mamie. Со временем компания вышла за рамки только ресторанного бизнеса: она также развивает направления мероприятий, кейтеринга, организует обучение и выпускает мерч. В 2019 году партнёры запустили школу ресторанного гостеприимства и атмосферы.

В интервью Иван Кукарских подчёркивал, что при запуске новых проектов они с партнёром в первую очередь смотрят, «драйвит» ли их сама идея. Они не стремятся делать что-то только ради денег — для них важно, чтобы проект был личным и искренним. Также он отмечал, что с ростом компании пришлось учиться делегировать: раньше они с Богданом лично контролировали многие детали (выбор посуды, цветов для столов), но по мере расширения это стало невозможно.