Олег Ананьев родился в 1965 году в Свердловске. После школы он поступил в горный институт, но на последнем курсе перевёлся в СИНХ (Свердловский институт народного хозяйства). Ещё в школьные годы начал заниматься коммерцией: продавал одноклассникам жвачки, а в старших классах — занимался спекуляцией. В период перестройки у него уже был свой бизнес: овощной ларёк, видеосалоны, он даже рисовал картины и продавал их. Позже выучился на брокера и купил собственную брокерскую контору, а затем управлял супермаркетом «Западный». 
В ресторанный бизнес Ананьев пришёл в 1995 году. Он стал генеральным директором компании «Ресторан», которая заняла одну из ведущих позиций на рынке общепита Екатеринбурга. Олег Юрьевич не просто выступал инвестором: он глубоко погружался во все процессы. В своих заведениях он лично работал и как шеф-повар, и как технолог, и как дизайнер — сам разрабатывал меню, вносил вклад в оформление пространств. Для него ресторанный бизнес был творчеством и возможностью «воспитывать» вкус гостей, а не просто следовать массовым трендам. 
Среди его заметных проектов:
«Русская охота» (русская кухня, 1995); 
«Вечера на хуторе» (украинская кухня, 2001); 
«Сушилка» (японская кухня, 2002); 
«Швейк» (чешская кухня, 2003); 
«Фигаро» (французская кухня, 2005); 
«МИО» (паназиатская кухня, 2007); 
«Красна хата» (славянская кухня, 2010); 
«Хаш» (кавказская кухня, 2011); 
«Труффальдино» (итальянская кухня, 2011); 
Le Bourg 1905 (гастрономический проект, 2015); 
мясной ресторан «Рёбра» (2019). 
Также он развивал комплекс «Русские бани». Многие из этих заведений располагались в торговых центрах (например, в «Гринвиче» и «Пассаже»). 
Со временем у Ананьева возникали сложности. В конце 2010-х — начале 2020-х годов он начал выходить из ряда проектов (например, «Вечера на хуторе» закрылся в 2018-м, «Труффальдино», «Хаш», «Красна хата» и Le Bourg 1905 — в 2019-м, «Рёбра» — в 2022-м, «Хали-гали и хинкали» — в 2021-м). Одной из причин стали экономические трудности и противоречия с партнёрами (в частности, с владельцами ТРЦ). В 2021 году он продал итальянский ресторан Bambolino сразу после открытия. 
После ухода из ресторанного бизнеса Олег Ананьев в конце 2021 года устроился в компанию «Сима-ленд» на должность руководителя отдела технологии и развития, но спустя примерно полгода покинул этот пост. Позже он анонсировал проект по производству экологичной продукции под брендом The biological balance Co. А ещё ресторатор решил поделиться накопленным опытом: начал вести блог, где бесплатно публиковал рассказы об ошибках в бизнесе, работе с персоналом и даже рецепты, а также планировал читать лекции.
В ноябре 2024 года Олег Ананьев подписал контракт с Вооружёнными силами и отправился в зону СВО. Он объяснил это решение тем, что посчитал себя нужнее там, особенно после того, как его сын уже несколько месяцев служил. На передовой он провёл несколько месяцев и вернулся весной 2025 года.
После возвращения Олег Ананьев запустил образовательный проект: стал публиковать в соцсетях материалы об ошибках ресторанного бизнеса, опыте работы с персоналом и даже рецепты. «Задел для преподавания — 30 лет практической деятельности», — заявил он. В августе 2026 года он также анонсировал проект «The biological balance Co» — бренд экологичной продукции, под которым планировал продавать «тысячи приятных, вкусных и полезных мелочей».